| 1. Jornada | 12.08.2019 | Derby County U23 | - | Chelsea Sub-21 | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 19.08.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Liverpool Sub-21 | 3:0 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Manchester City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:2 |  |
 |
||
| 6. Jornada | 21.09.2019 | Southampton Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 28.09.2019 | Leicester City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 18.10.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Arsenal Sub-21 | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 07.12.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Derby County U23 | 3:3 | ||||
| 13. Jornada | 14.12.2019 | Liverpool Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 11.01.2020 | Chelsea Sub-21 | - | Manchester City Sub-21 | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.02.2020 | Arsenal Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:2 | |
Escocia