| 5. Jornada | 16.09.2018 | FK Pobeda | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 23.09.2018 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 2:4 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 25.11.2018 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 28.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 24.02.2019 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 23. Jornada | 16.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Renova | 2:3 | ||||
| 26. Jornada | 03.04.2019 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 14.04.2019 | FK Belasica | - | FK Pobeda | 1:1 |  |
|||
| 29. Jornada | 20.04.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 | ||||
| 30. Jornada | 24.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 | ||||
| 31. Jornada | 27.04.2019 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 0:1 |
Macedonia del Norte