| Segunda etapa | 27.09.1988 | Notts County | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 11.10.1988 | Tottenham Hotspur | - | Notts County | 2:1 | ||||
| Tercera ronda | 01.11.1988 | Tottenham Hotspur | - | Blackburn Rovers | 0:0 | ||||
| Tercera ronda | 09.11.1988 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 1:2 pró. | ||||
| Octavos de final | 29.11.1988 | Southampton | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |
Inglaterra