| 11. Jornada | 01.09.2008 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 2:4 |  |
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| 14. Jornada | 28.09.2008 | Universidad Católica | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 18.10.2008 | Universidad Católica | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 28.10.2008 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:1 | |
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| 18. Jornada | 01.11.2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 |
Chile