| 5. Jornada | 20.07.2008 | Everton | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 23.08.2008 | Huachipato | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 30.08.2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 |  |
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| 12. Jornada | 14.09.2008 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | |
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| 13. Jornada | 20.09.2008 | Palestino | - | Audax Italiano | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 28.09.2008 | Universidad Católica | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 04.10.2008 | Palestino | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | Deportes Melipilla | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 25.10.2008 | Palestino | - | Provincial Osorno (old) | 1:0 |
Chile