| Primera etapa | 13.08.2019 | Colchester United | - | Swindon Town | 3:0 |  |
|||
| Segunda etapa | 27.08.2019 | Crystal Palace | - | Colchester United | 4:5 pn. | ||||
| Tercera ronda | 24.09.2019 | Colchester United | - | Tottenham Hotspur | 4:3 pn. | ||||
| Octavos de final | 29.10.2019 | Crawley Town | - | Colchester United | 1:3 | ||||
| Cuartos de final | 18.12.2019 | Manchester United | - | Colchester United | 3:0 |
Inglaterra