| 1. Jornada | 20.07.2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 26.07.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 |  |
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| 3. Jornada | 03.08.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 2:2 |  |
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| 4. Jornada | 10.08.2014 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:3 | |
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| 5. Jornada | 17.08.2014 | O'Higgins | - | Cobreloa | 4:1 | |
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| 6. Jornada | 23.08.2014 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 31.08.2014 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 13.09.2014 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 9. Jornada | 27.09.2014 | Barnechea | - | O'Higgins | 1:2 | |
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| 10. Jornada | 04.10.2014 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | |
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| 12. Jornada | 26.10.2014 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:0 | |
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| 13. Jornada | 31.10.2014 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 1:0 |  |
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| 15. Jornada | 23.11.2014 | Cobresal | - | O'Higgins | 3:1 | |
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| 16. Jornada | 28.11.2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 07.12.2014 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 |
Chile