| Tercera ronda | 13.10.1999 | Middlesbrough | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Middlesbrough | - | Arsenal | 3:1 pn. | ||||
| Cuartos de final | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough | 2:1 |
| Tercera ronda | 13.10.1999 | Middlesbrough | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Middlesbrough | - | Arsenal | 3:1 pn. | ||||
| Cuartos de final | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough | 2:1 |
| Brian Christopher Deane | |
| Fecha de nacimiento: | 07.02.1968 |
| Lugar de nacimiento: |
Leeds, 
Inglaterra |
| Nacionalidad: |
Inglaterra
|
| Altura: | 183 cm |
| Peso: | 87 kg |
| Posición(es): | Delantero centro |