| 13. Jornada | 23.12.2018 | Atalanta [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 2:1 |  |
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| 14. Jornada | 12.01.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Torino [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 19. Jornada | 16.02.2019 | Sampdoria [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 23.02.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 01.03.2019 | Fiorentina [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 08.03.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Cagliari Calcio [Juvenil] | 2:3 | ||||
| 23. Jornada | 01.04.2019 | Juventus [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 07.04.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Udinese [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 25. Jornada | 20.04.2019 | Milan [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 3:1 | |
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| 26. Jornada | 27.04.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Palermo [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 04.05.2019 | Nápoles [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 12.05.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Atalanta [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 25.05.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Génova [Juvenil] | 2:0 |
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