| 3. Jornada | 22.09.2020 | Belenenses SAD [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 3:0 |  |
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| 5. Jornada | 16.10.2020 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Sporting CP [Sub 23] | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 24.10.2020 | CS Marítimo [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 14.11.2020 | Portimonense SC [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 20.11.2020 | SL Benfica [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 1:0 | |
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| 7. Jornada | 25.11.2020 | Portimonense SC [Sub 23] | - | CD Cova Piedade [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 01.12.2020 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Belenenses SAD [Sub 23] | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 12.12.2020 | Sporting CP [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 17.12.2020 | Portimonense SC [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 22.12.2020 | CD Cova Piedade [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 0:2 | |
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