| 1. Jornada | 07.07.1999 | FC Lugano | - | Basilea | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 10.07.1999 | Servette FC | - | FC Lugano | 1:3 | ||||
| 3. Jornada | 17.07.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Lugano | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 21.07.1999 | FC Lugano | - | FC Luzern | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 24.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 28.08.1999 | FC Lugano | - | FC Aarau | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 25.09.1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 17.10.1999 | FC Luzern | - | FC Lugano | 3:0 |  |
|||
| 16. Jornada | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 30.10.1999 | Lausanne Sports | - | FC Lugano | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | ||||
| 19. Jornada | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 12.12.1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 |
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