| 1. Jornada | 14.08.2023 | Nottingham Forest U21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Everton Sub-21 | 2:2 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 |  |
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| 4. Jornada | 03.09.2023 | Liverpool Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:4 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.2023 | Leicester City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | |
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| 6. Jornada | 29.09.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 4:1 |  |
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| 7. Jornada | 27.10.2023 | West Ham United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:0 | |
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| 8. Jornada | 05.11.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Derby County U21 | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 26.04.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Crystal Palace Sub-21 | 2:3 | |
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