| 2. Jornada | 22.08.2016 | Blackburn Rovers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2016 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 12.09.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Swansea City Sub-21 | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 26.09.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 1:2 |  |
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| 7. Jornada | 14.10.2016 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 21.10.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Ham United Sub-21 | 0:1 | |
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| 9. Jornada | 31.10.2016 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 18.11.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 1:4 | ||||
| 12. Jornada | 12.12.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Norwich City Sub-21 | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 19.12.2016 | Swansea City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:2 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2017 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:0 |
Inglaterra