| Primera etapa | 16.09.1999 | Benfica | - | Dinamo Bucureşti | 0:1 | ||||
| Primera etapa | 30.09.1999 | Dinamo Bucureşti | - | Benfica | 0:2 | ||||
| Segunda etapa | 21.10.1999 | PAOK Saloniki | - | Benfica | 1:2 | ||||
| Segunda etapa | 04.11.1999 | Benfica | - | PAOK Saloniki | 4:1 pn. | ||||
| Tercera ronda | 25.11.1999 | Celta | - | Benfica | 7:0 | ||||
| Tercera ronda | 09.12.1999 | Benfica | - | Celta | 1:1 |
Portugal