| Grupo G | 21.08.1988 | Spezia Calcio 1906 | - | Nápoles | 1:3 | ||||
| Grupo 2 | 14.09.1988 | US Lecce | - | Nápoles | 1:1 | ||||
| Grupo 2 | 21.09.1988 | Nápoles | - | AC Cesena | 2:0 | ||||
| Grupo 2 | 28.09.1988 | Modena FC | - | Nápoles | 0:4 |  |
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| Cuartos de final | 04.01.1989 | Nápoles | - | Ascoli Calcio | 3:0 | |
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| Cuartos de final | 25.01.1989 | Ascoli Calcio | - | Nápoles | 3:1 | ||||
| Semifinales | 01.02.1989 | Pisa SC | - | Nápoles | 0:2 | ||||
| Semifinales | 08.02.1989 | Nápoles | - | Pisa SC | 1:0 | ||||
| Final | 07.06.1989 | Nápoles | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| Final | 28.06.1989 | Sampdoria | - | Nápoles | 4:0 |
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