| 2. Jornada | 08.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 15.08.1999 | Borussia Dortmund II | - | LR Ahlen | 1:3 | ||||
| 5. Jornada | 22.08.1999 | LR Ahlen | - | VfL Bochum II | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 05.09.1999 | LR Ahlen | - | KFC Uerdingen 05 | 3:2 |  |
|||
| 8. Jornada | 11.09.1999 | FSV Salmrohr | - | LR Ahlen | 0:4 | |
|||
| 9. Jornada | 19.09.1999 | LR Ahlen | - | SC Verl | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 26.09.1999 | Preußen Münster | - | LR Ahlen | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 03.10.1999 | LR Ahlen | - | Bayer Leverkusen II | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 10.10.1999 | SC 07 Idar-Oberstein | - | LR Ahlen | 1:4 | ||||
| 13. Jornada | 17.10.1999 | LR Ahlen | - | Rot-Weiss Essen | 3:3 | ||||
| 14. Jornada | 23.10.1999 | 1. FC Saarbrücken | - | LR Ahlen | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 07.11.1999 | Sportfreunde Siegen | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 11.12.1999 | Eintracht Trier | - | LR Ahlen | 0:4 | ||||
| 21. Jornada | 18.12.1999 | LR Ahlen | - | SC Paderborn 07 | 3:1 |
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