| Ronda previa | 16.09.1998 | Estudiantes de Mérida | - | ULA Mérida | 3:2 |  |
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| Ronda previa | 29.09.1998 | Estudiantes de Mérida | - | Club Necaxa | 0:0 | ||||
| Ronda previa | 10.11.1998 | Club Necaxa | - | Estudiantes de Mérida | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 23.02.1999 | Estudiantes de Mérida | - | CF Monterrey | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 14.04.1999 | Emelec | - | Estudiantes de Mérida | 1:3 | ||||
| Cuartos de final | 05.05.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Cerro Porteño | 3:0 |
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