| Grupo 5 | 17.02.2000 | Cerro Porteño | - | Atlético Junior | 1:0 |  |
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| Grupo 5 | 02.03.2000 | Universitario de Deportes | - | Cerro Porteño | 1:0 | ||||
| Grupo 5 | 07.03.2000 | San Lorenzo | - | Cerro Porteño | 2:2 | ||||
| Grupo 5 | 15.03.2000 | Atlético Junior | - | Cerro Porteño | 2:0 | ||||
| Grupo 5 | 21.03.2000 | Cerro Porteño | - | Universitario de Deportes | 3:0 | ||||
| Grupo 5 | 06.04.2000 | Cerro Porteño | - | San Lorenzo | 3:1 | |
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| Octavos de final | 04.05.2000 | Cerro Porteño | - | River Plate | 0:4 | ||||
| Octavos de final | 10.05.2000 | River Plate | - | Cerro Porteño | 1:0 |  |
Paraguay
Ecuador