| 4. Jornada | 23.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:3 |  |
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| 5. Jornada | 26.01.2020 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 30.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:3 | |
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| 7. Jornada | 05.02.2020 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 09.02.2020 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 01.03.2020 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:3 | |
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| 13. Jornada | 05.03.2020 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 2:1 | |
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| 15. Jornada | 15.03.2020 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 2:3 | ||||
| 16. Jornada | 20.05.2020 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:2 |
Costa Rica