| 3. Jornada | 20.02.2009 | Independiente Medellín | - | Real Cartagena | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Boyacá Chicó | - | Independiente Medellín | 3:2 |  |
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| 7. Jornada | 15.03.2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Huila | 2:1 | |
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| 8. Jornada | 20.03.2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Pereira | 3:0 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Atlético Nacional | - | Independiente Medellín | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | La Equidad | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 12.04.2009 | Independiente Medellín | - | América de Cali | 1:3 | |
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| 12. Jornada | 19.04.2009 | Atlético Junior | - | Independiente Medellín | 2:1 |
Colombia