| 2. Jornada | 19.07.2009 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 02.08.2009 | Cobreloa | - | Cobresal | 0:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | La Serena | - | Cobreloa | 4:2 | ||||
| 7. Jornada | 23.08.2009 | Cobreloa | - | Universidad Católica | 0:2 |  |
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| 13. Jornada | 04.10.2009 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 |
Bolivia