| 15. Jornada | 27.07.2019 | Unión Española | - | Cobresal | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 03.08.2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 10.08.2019 | Cobresal | - | Deportes Iquique | 0:1 |  |
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| 18. Jornada | 18.08.2019 | Antofagasta | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 24.08.2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 02.09.2019 | Colo-Colo | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 15.09.2019 | Cobresal | - | Everton | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 29.09.2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 06.10.2019 | Universidad Católica | - | Cobresal | 5:0 | ||||
| 26. Jornada | 22.11.2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 |
Paraguay