| Grupo 1 | 24.02.1999 | Bella Vista | - | Nacional | 0:1 | ||||
| Grupo 1 | 09.03.1999 | CF Monterrey | - | Nacional | 1:2 | ||||
| Grupo 1 | 13.03.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Nacional | 3:1 | ||||
| Grupo 1 | 25.03.1999 | Nacional | - | CF Monterrey | 2:3 | ||||
| Grupo 1 | 02.04.1999 | Nacional | - | Estudiantes de Mérida | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 14.04.1999 | Cerro Porteño | - | Nacional | 5:0 |
Uruguay