| 1. Jornada | 31.08.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 21.09.2008 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 26.10.2008 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 02.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 29.11.2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.12.2008 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | |
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| 19. Jornada | 25.01.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |
Grecia