| 1. Jornada | 22.08.1999 | Numancia | - | Valladolid | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.1999 | Valladolid | - | Athletic | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 11.09.1999 | Deportivo | - | Valladolid | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 18.09.1999 | Valladolid | - | Málaga | 4:2 |  |
|||
| 5. Jornada | 25.09.1999 | Valencia | - | Valladolid | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 02.10.1999 | Valladolid | - | Barcelona | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 13.10.1999 | Real Oviedo | - | Valladolid | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 17.10.1999 | Valladolid | - | Sevilla | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 24.10.1999 | Atlético | - | Valladolid | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 31.10.1999 | Valladolid | - | Rayo | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 07.11.1999 | Real Sociedad | - | Valladolid | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 21.11.1999 | Valladolid | - | Celta | 1:3 | |
|||
| 13. Jornada | 28.11.1999 | Zaragoza | - | Valladolid | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | Valladolid | - | Real Racing | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 22.12.1999 | Betis | - | Valladolid | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 05.01.2000 | Mallorca | - | Valladolid | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.02.2000 | Valladolid | - | Real Madrid | 0:1 | |
|||
| 25. Jornada | 20.02.2000 | Barcelona | - | Valladolid | 4:0 | ||||
| 37. Jornada | 14.05.2000 | Valladolid | - | Mallorca | 2:1 | ||||
| 38. Jornada | 19.05.2000 | Real Madrid | - | Valladolid | 0:1 |
España