| 2. Jornada | 09.01.2021 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 16.01.2021 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 1:2 |  |
 |
||
| 5. Jornada | 27.01.2021 | SL Benfica [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 2:0 | |
|||
| 6. Jornada | 02.02.2021 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 2:3 | |
|||
| 7. Jornada | 06.02.2021 | Portimonense SC [Sub 23] | - | CD Cova Piedade [Sub 23] | 3:0 | |
|||
| 8. Jornada | 13.02.2021 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Sporting CP [Sub 23] | 1:3 | |
|||
| 9. Jornada | 16.02.2021 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 1:2 | |
|||
| 10. Jornada | 20.02.2021 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 3:2 | |
|||
| 11. Jornada | 27.02.2021 | Boavista [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 0:1 | |
|||
| 12. Jornada | 05.03.2021 | Portimonense SC [Sub 23] | - | SL Benfica [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 11.03.2021 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 18.03.2021 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Boavista [Sub 23] | 2:1 | |
Portugal