| 2. Jornada | 19.08.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 24.08.2019 | CD Cova Piedade [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 1:1 |  |
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| 4. Jornada | 28.08.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 01.09.2019 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 20.09.2019 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | CD Aves [Sub 23] | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 01.10.2019 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 09.11.2019 | CD Feirense [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 29.11.2019 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 3:1 | |
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| 25. Jornada | 14.01.2020 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | FC Famalicão [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 02.02.2020 | Belenenses SAD [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 1:3 | |
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