| 27. Jornada | 29.01.2014 | CS Marítimo B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 28. Jornada | 02.02.2014 | União da Madeira | - | Sporting Covilhã | 4:1 | ||||
| 29. Jornada | 09.02.2014 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 02.03.2014 | SC Farense | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 09.03.2014 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 2:0 |  |
|||
| 36. Jornada | 30.03.2014 | Oporto B | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 37. Jornada | 06.04.2014 | União da Madeira | - | Atlético CP | 0:0 | ||||
| 39. Jornada | 19.04.2014 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 3:0 | |
Brasil