| Primera etapa | 10.08.1999 | Scunthorpe United | - | Huddersfield Town | 0:2 |  |
|||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Notts County | - | Huddersfield Town | 2:2 | ||||
| Tercera ronda | 13.10.1999 | Chelsea | - | Huddersfield Town | 0:1 |  |
|||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Huddersfield Town | - | Wimbledon FC | 1:2 pró. |
Inglaterra