| Primera etapa | 18.09.2008 | Tottenham Hotspur | - | Wisła Kraków | 2:1 | ||||
| Primera etapa | 02.10.2008 | Wisła Kraków | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Grupo D | 06.11.2008 | Tottenham Hotspur | - | Dinamo Zagreb | 4:0 | ||||
| Grupo D | 27.11.2008 | NEC Nijmegen | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Grupo D | 18.12.2008 | Tottenham Hotspur | - | Spartak Moskva | 2:2 | ||||
| Tercera ronda | 19.02.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| Tercera ronda | 26.02.2009 | Tottenham Hotspur | - | Shakhtar Donetsk | 1:1 |
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