| 1. Jornada | 17.07.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Deportivo Cali | 0:1 |  |
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| 2. Jornada | 21.07.2019 | Deportivo Cali | - | Jaguares de Córdoba | 4:0 |  |
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| 3. Jornada | 28.07.2019 | Atlético Huila | - | Deportivo Cali | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | Deportivo Cali | - | La Equidad | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 10.08.2019 | Unión Magdalena | - | Deportivo Cali | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 19.08.2019 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2019 | Deportivo Cali | - | Atlético Nacional | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Millonarios | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 01.09.2019 | Deportivo Cali | - | Deportivo Pasto | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 09.09.2019 | América de Cali | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 18.09.2019 | Deportivo Cali | - | Alianza Petrolera | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.09.2019 | Deportivo Cali | - | Patriotas FC | 3:1 | |
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| 15. Jornada | 07.10.2019 | Deportivo Cali | - | América de Cali | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 13.10.2019 | Deportivo Cali | - | Santa Fe | 0:0 | |
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| 18. Jornada | 20.10.2019 | Águilas Doradas | - | Deportivo Cali | 1:4 | |
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| 19. Jornada | 25.10.2019 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 2:1 | |
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