| 20. Jornada | 02.02.2000 | KFC Uerdingen 05 | - | Rot-Weiss Essen | 0:3 | ||||
| 22. Jornada | 06.02.2000 | SC Verl | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 12.02.2000 | Rot-Weiss Essen | - | Preußen Münster | 4:1 | ||||
| 25. Jornada | 27.02.2000 | Rot-Weiss Essen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 15.03.2000 | Bayer Leverkusen II | - | Rot-Weiss Essen | 5:2 | ||||
| 28. Jornada | 19.03.2000 | Rot-Weiss Essen | - | SG Wattenscheid 09 | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 26.03.2000 | Sportfreunde Siegen | - | Rot-Weiss Essen | 3:0 | ||||
| 30. Jornada | 02.04.2000 | Rot-Weiss Essen | - | 1. FC Kaiserslautern II | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.04.2000 | Rot-Weiss Essen | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 23.04.2000 | Eintracht Trier | - | Rot-Weiss Essen | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 30.04.2000 | Rot-Weiss Essen | - | SC Paderborn 07 | 2:2 | ||||
| 35. Jornada | 06.05.2000 | SV 07 Elversberg | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 | ||||
| 36. Jornada | 13.05.2000 | Rot-Weiss Essen | - | Borussia Dortmund II | 2:0 | ||||
| 37. Jornada | 22.05.2000 | VfL Bochum II | - | Rot-Weiss Essen | 2:0 | ||||
| 38. Jornada | 28.05.2000 | Rot-Weiss Essen | - | Fortuna Düsseldorf | 3:0 |
Alemania