| Octavos de final | 12.10.1999 | Rosario Central | - | Deportes Concepción | 2:2 |  |
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| Octavos de final | 20.10.1999 | Deportes Concepción | - | Rosario Central | 2:1 | ||||
| Semifinales | 18.11.1999 | Talleres de Córdoba | - | Deportes Concepción | 2:1 | |
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| Semifinales | 25.11.1999 | Deportes Concepción | - | Talleres de Córdoba | 1:1 |
Argentina