| 1. Jornada | 07.08.1999 | Newell's Old Boys | - | San Lorenzo | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 13.08.1999 | San Lorenzo | - | Unión de Santa Fe | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.1999 | Gimnasia de La Plata | - | San Lorenzo | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 29.08.1999 | San Lorenzo | - | Talleres de Córdoba | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 05.09.1999 | Racing Club | - | San Lorenzo | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 10.09.1999 | San Lorenzo | - | Chacarita Juniors | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 19.09.1999 | Ferro Carril Oeste | - | San Lorenzo | 0:0 |  |
|||
| 9. Jornada | 03.10.1999 | San Lorenzo | - | Instituto de Córdoba | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.10.1999 | Rosario Central | - | San Lorenzo | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 15.10.1999 | San Lorenzo | - | Colón de Santa Fe | 5:1 | ||||
| 12. Jornada | 31.10.1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 07.11.1999 | San Lorenzo | - | Belgrano | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 14.11.1999 | Independiente | - | San Lorenzo | 0:3 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.1999 | San Lorenzo | - | CA Lanús | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 28.11.1999 | Argentinos Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 |
Paraguay