| 1. Jornada | 21.08.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | CD Santa Clara | - | Benfica | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | SC Salgueiros | - | CD Santa Clara | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 |  |
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| 6. Jornada | 05.10.1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 7. Jornada | 17.10.1999 | SC Farense | - | CD Santa Clara | 2:2 | |
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| 8. Jornada | 24.10.1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | |
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| 10. Jornada | 08.11.1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 21.11.1999 | FC Alverca | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 28.11.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting Braga | 1:2 | |
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