| 1. Jornada | 09.08.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 16.08.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Swansea City Sub-21 | 3:2 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2019 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 |  |
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| 6. Jornada | 20.09.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Ham United Sub-21 | 3:4 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2019 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:4 |  |
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| 9. Jornada | 28.10.2019 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | |
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| 10. Jornada | 04.11.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 1:4 | |
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| 12. Jornada | 09.12.2019 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:3 | ||||
| 13. Jornada | 16.12.2019 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | |
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| 14. Jornada | 06.01.2020 | Middlesbrough Sub-21 | - | Norwich City Sub-21 | 3:4 | ||||
| 15. Jornada | 13.01.2020 | Swansea City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:1 |
Inglaterra