| Primera etapa | 10.11.2018 | Maidenhead United | - | Portsmouth FC | 0:4 | ||||
| Segunda etapa | 02.12.2018 | Rochdale AFC | - | Portsmouth FC | 0:1 | ||||
| Tercera ronda | 05.01.2019 | Norwich City | - | Portsmouth FC | 0:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 26.01.2019 | Portsmouth FC | - | Queens Park Rangers | 1:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 05.02.2019 | Queens Park Rangers | - | Portsmouth FC | 2:0 |
Escocia
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