| 1. Jornada | 24.08.2019 | Ascoli Calcio | - | Trapani Calcio | 3:1 | ||||
| 2. Jornada | 31.08.2019 | Trapani Calcio | - | Venezia FC | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 14.09.2019 | AS Cittadella | - | Trapani Calcio | 2:0 |  |
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| 4. Jornada | 22.09.2019 | Trapani Calcio | - | US Salernitana 1919 | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.2019 | Trapani Calcio | - | US Cremonese | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 05.10.2019 | Trapani Calcio | - | Juve Stabia | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 30.10.2019 | Frosinone | - | Trapani Calcio | 3:0 |
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