| 2. Jornada | 11.01.2014 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 15.01.2014 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 25.01.2014 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 02.02.2014 | Unión Española | - | Ñublense | 3:2 | ||||
| 6. Jornada | 09.02.2014 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:4 |  |
|||
| 7. Jornada | 14.02.2014 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 23.02.2014 | Unión Española | - | Everton | 1:3 | ||||
| 9. Jornada | 01.03.2014 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 10. Jornada | 07.03.2014 | Unión Española | - | Audax Italiano | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 23.03.2014 | Unión Española | - | Rangers | 4:0 | ||||
| 11. Jornada | 26.03.2014 | Palestino | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 06.04.2014 | Unión La Calera | - | Unión Española | 4:0 |
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