| Grupo 4 | 25.02.1999 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 1:0 |  |
|||
| Grupo 4 | 04.03.1999 | Universitario de Deportes | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| Grupo 4 | 11.03.1999 | Sporting Cristal | - | Colo-Colo | 1:1 | |
|||
| Octavos de final | 14.04.1999 | Deportivo Cali | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 21.04.1999 | Colo-Colo | - | Deportivo Cali | 1:0 | |
Chile