| 1. Jornada | 01.02.2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 15.02.2009 | O'Higgins | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 21.02.2009 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 2:0 |  |
|||
| 5. Jornada | 25.02.2009 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 14.03.2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 | |
|||
| 7. Jornada | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 06.04.2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 09.04.2009 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | |
|||
| 13. Jornada | 19.04.2009 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 17.05.2009 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 3:2 |
Chile