| 5. Jornada | 08.08.2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 |  |
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| 7. Jornada | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 6. Jornada | 06.09.2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | |
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| 11. Jornada | 23.09.2009 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 13. Jornada | 04.10.2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 14. Jornada | 18.10.2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 | |
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| 15. Jornada | 25.10.2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 07.11.2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 |
Chile