| 5. Jornada | 16.08.2008 | NK Maribor | - | NK Nafta | 4:1 |  |
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| 6. Jornada | 23.08.2008 | NK Celje | - | NK Maribor | 3:3 | |
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| 8. Jornada | 13.09.2008 | NK Maribor | - | ND Gorica | 4:3 | |
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| 11. Jornada | 27.09.2008 | NK Maribor | - | Rudar Velenje | 2:1 | |
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| 12. Jornada | 04.10.2008 | NK Drava (old) | - | NK Maribor | 0:4 | |
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| 13. Jornada | 18.10.2008 | NK Maribor | - | NK Domžale | 3:0 | |
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| 27. Jornada | 08.04.2009 | Interblock Ljubljana | - | NK Maribor | 4:1 | |
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| 29. Jornada | 18.04.2009 | NK Maribor | - | Rudar Velenje | 4:1 | |
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| 33. Jornada | 09.05.2009 | NK Maribor | - | NK Celje | 1:0 | |
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