| Cuartos de final | 15.09.2000 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 19.09.2000 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 22.09.2000 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 6:0 |  |
|||
| Semifinales | 26.09.2000 | Chicago Fire | - | MetroStars | 3:0 | ||||
| Semifinales | 30.09.2000 | MetroStars | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| Semifinales | 06.10.2000 | Chicago Fire | - | MetroStars | 3:2 | ||||
| Final | 15.10.2000 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 1:0 |
Estados Unidos
