| 20. Jornada | 28.12.1999 | Liverpool | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.01.2000 | Wimbledon FC | - | Sunderland | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 15.01.2000 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 06.02.2000 | Wimbledon FC | - | Everton | 0:3 | ||||
| 25. Jornada | 12.02.2000 | Chelsea | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 30. Jornada | 26.03.2000 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 2:1 |  |
|||
| 34. Jornada | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 37. Jornada | 06.05.2000 | Wimbledon FC | - | Aston Villa | 2:2 | ||||
| 38. Jornada | 14.05.2000 | Southampton | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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