| 1. Jornada | 10.08.2019 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 05.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
|||
| 14. Jornada | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 24.11.2019 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 0:0 | |
|||
| 16. Jornada | 27.11.2019 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 2:2 | |
|||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
|||
| 20. Jornada | 23.02.2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 29.02.2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 08.03.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | |
|||
| 23. Jornada | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Macedonia del Norte