| 11. Jornada | 23.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 4:0 | ||||
| 13. Jornada | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.11.2019 | FK Renova | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 24.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 |  |
 |
||
| 19. Jornada | 16.02.2020 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | |
|||
| 20. Jornada | 23.02.2020 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 01.03.2020 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 07.03.2020 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
|||
| 23. Jornada | 11.03.2020 | FK AP Brera Strumica | - | FK Renova | 0:1 |
Macedonia del Norte