| 1. Jornada | 14.08.2023 | Nottingham Forest U21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Everton Sub-21 | 2:2 |  |
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| 3. Jornada | 25.08.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 16.02.2024 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:0 | ||||
| 9. Jornada | 23.02.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 01.03.2024 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | ||||
| 18. Jornada | 08.04.2024 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 15.04.2024 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 |  |
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