| 4. Jornada | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Jicaral | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 15.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 4:0 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 04.09.2019 | Limón FC | - | Jicaral | 1:0 |  |
|||
| 11. Jornada | 08.09.2019 | Jicaral | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 20. Jornada | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | |
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| 21. Jornada | 03.11.2019 | Jicaral | - | Limón FC | 0:2 | ||||
| 22. Jornada | 20.11.2019 | LD Alajuelense | - | Jicaral | 3:1 |
Costa Rica