| 2. Jornada | 14.09.2008 | Génova | - | Milan | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 24.09.2008 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 28.09.2008 | Milan | - | Inter | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 05.10.2008 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 19.10.2008 | Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 26.10.2008 | Atalanta | - | Milan | 0:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 29.10.2008 | Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 02.11.2008 | Milan | - | Nápoles | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 09.11.2008 | US Lecce | - | Milan | 1:1 | |
|||
| 12. Jornada | 16.11.2008 | Milan | - | Chievo | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 23.11.2008 | Torino | - | Milan | 2:2 | |
|||
| 14. Jornada | 30.11.2008 | Palermo | - | Milan | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 01.02.2009 | Lazio | - | Milan | 0:3 | ||||
| 23. Jornada | 07.02.2009 | Milan | - | Reggina Calcio | 1:1 | |
|||
| 25. Jornada | 22.02.2009 | Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 01.03.2009 | Sampdoria | - | Milan | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 08.03.2009 | Milan | - | Atalanta | 3:0 | |
|||
| 34. Jornada | 03.05.2009 | Calcio Catania | - | Milan | 0:2 |
Italia
